2005年，马云和杨致远散步归来，一次随意的交流改变了两家公司的命运

在这笔交易宣布之后，许多分析师对此提出了质疑，而雅虎的团队很了不起。雅虎前执行副总裁、音乐应用Shazam的负责人里奇·莱利(Rich Riley)表示：“所有人都认为，这是一次很聪明的交易。已有案例证明，在类似中国的市场，欧美公司很难取得领先地位。这似乎是一个聪明的发展方式。”

作为竞争对手，易趣网曾经几乎“杀死”阿里巴巴。然而，就像Pebble Beach高尔夫球场上的吴鹰一样，易趣网做得很糟糕。eBay管理层坚持从圣何塞遥控这家中国公司，对卖家挂出的商品收取3%的费用，并采用了基于eBay技术的标准。这些做法阻碍了易趣网的发展。马云观察到了这一切，并从中吸取了经验。

凭借来自雅虎的10亿美元投资，阿里巴巴坚持没有对卖家销售的商品收费。这促使许多卖家从收费的易趣网转向成本更低、速度更快的淘宝。到2007年春季，淘宝已在中国的在线拍卖市场获得了82%的份额，而易趣网的份额仅为7%。

不过，雅虎自身的发展一直不顺利，其股价表现不佳，并在与谷歌的竞争中节节失利。塞梅尔于2007年6月被迫离职，杨致远成为了雅虎的过渡期CEO。不过，在杨致远推行自己的复苏计划之前，一笔收购要约就给他带来了很大的干扰。微软于2008年2月提出，以446亿美元，即每股31美元的价格收购雅虎。这一价格较雅虎当时的股价存在62%的溢价率。由于杨致远拒绝以低于每股37美元的价格出售雅虎，卡尔·伊坎(Carl Icahn)等活跃投资者感到十分愤怒。随着雅虎的股价下跌，杨致远于2009年1月被迫辞职，而他的接任者是Autodesk前CEO卡罗尔·巴茨(Carol Bartz)。微软于当年5月宣布放弃这笔收购。